Il più antico ponte della città ha sostituito il ponte di pietra che i Romani avevano costruito leggermente più a monte. Ricostruito nel 1345 dopo vari tentativi inghiottiti dal fiume, il ponte attuale sorge nel punto in cui l'Arno è più stretto. Unico ponte a essere salvato durante la ritirata tedesca del 1944, ha rischiato di essere distrutto dalla terribile alluvione del 1966. I portici popolati da artigiani (gioiellieri e orafi) attirano folle di acquirenti e curiosi.