L'arteria principale della città vecchia parte dal castello e segue la strada panoramica fino all'abbazia e al palazzo di Holyrood. Agli inizi del XVIII sec. Daniel Defoe scriveva: "È probabilmente la via più ampia, più lunga e più bella, per qualità degli edifici e numero di abitanti, non solo dell'Inghilterra, ma del mondo". I pochi edifici originari arrivati fino a noi possono dare ancora oggi un'idea di Edimburgo nel Medio Evo e nel XVII sec.